Ciclón invicto ante equipos chilenos

En 1994 por la segunda edición de la Copa Conmebol San Lorenzo recibió a la Universidad de Chile (primer conjunto que visitó el Bidegain de forma oficial), a quien venció por 1 a 0 con un gol de Claudio "Pampa" Biaggio. El marcador no alcanzó ya que en la revancha el Ciclón cayó por 3 a 1, siendo eliminado. San Lorenzo formó con: Passet; Escudero (Monserrat), Arévalo, Morán, Manusovich; Rivadero (Galetto), F. Batista, Lencina, Ortega Sánchez, Biaggio y Rubén Rossi.

En 1998 se disputó la primera Copa Mercosur y en el grupo clasificatorio San Lorenzo recibió a Colo Colo, a quien derrotó por 3 a 0. Los goles fueron de Gorosito de penal, Tuzzio y Saric. El Ciclón alistó a: Passet; Tuzzio, Ameli, Lussenhoff, Manusovich; Coudet, Galetto, Borrelli (Basavilbaso), Gorosito (Saric); Estévez (Rivadero) y Acosta.

Por el Grupo 3 de la Copa Libertadores 2001, San Lorenzo recibió a Deportes Concepción a quien venció por 2 a 1, con goles de Leo Rodríguez y el uruguayo Abreu. El equipo dirigido en aquel entonces por el chileno Manuel Pellegrini tuvo a: Campagnuolo; Serrizuela, Ameli, Rivarola y Paredes (Morel); Pusineri, Michelini, Romagnoli, L.Rodríguez (Erviti), Estévez y Abreu (Quinteros). San Lorenzo fue eliminado luego en esta fase precisamente por este equipo trasandino en una recordada noche donde hubo incidentes.

Los dos ùltimos antecedentes ante equipos chilenos registran sendas victorias por la Copa Sudamericana 2016, cuando el equipo dirigido por Diego Aguirre le ganò a Palestino por 2 a 0 en la ida de los cuartos de final, con goles de Cauteruccio y Blandi. Mientras que en la Copa Libertadores 2017 San Lorenzo le ganò de forma agònica a Universidad Catòlica por 2 a 1 en fase de grupos, con goles de Blandi y del "perrito" Barrios.  

https://www.youtube.com/watch?v=rRzF1zyWSPg

https://www.youtube.com/watch?v=KdgWbMGwWg8

Solo dos partidos ante equipos chilenos registraron empates. En la fase de grupos de la Copa Libertadores 2005 San Lorenzo no pudo quebrar a Cobreloa, con el igualó sin goles, mientras que en la edición 2014 (que tuviera al Ciclón como campeón) Unión Española sorprendió al arrancarnos un empate en un gol, en el que fue el único tanto en contra que San Lorenzo recibió en su estadio en la competencia. El gol azulgrana lo convirtió Matos.