Se repite la historia

A diferencia de los duelos de esta edición, en 2006 el primer partido se jugó en el Pedro Bidegain. Los dirigidos por Oscar Ruggeri que venían invictos en el campeonato luego de 3 fechas (2 victorias ante Gimnasia de Jujuy y Colón y un empate ante Belgrano) ganaron el 22 de agosto de forma ajustada por 2 a 1, dejando dudas. Roberto Malingas Jimenez (el peruano) y Hernán Adrián González de penal hicieron los goles en el primer tiempo, descontando Morales en el complemento para el Taladro.

Ya se cuestionaba por entonces la peligrosa línea de 3 en el fondo que pregonaba con escasa preparación el técnico azulgrana (junto con la ubicación de Tula como 5) y que le traería un doloroso dolor de cabeza cinco días después al ser goleado por Boca. En el partido de ida San Lorenzo formó con Orión; Quatrocchi, Méndez y Jonathan Bottinelli; Adrián González, Acevedo, Tula, Osmar Ferreyra; Darío Botinelli (Silvera), Botero (Lavezzi) y Jiménez (Rivero).

La revancha se jugó el 12 de septiembre y en un partido cerrado en el que San Lorenzo terminó jugando con 10 hombres por expulsión de Rivero, se logró un empate sin goles que con angustia otorgó el pasaje a octavos de final. San Lorenzo alistó a Orión; Tula, Quatrocchi, Jonathan Botinelli, Voboril (Alvarado), Méndez; Acevedo, Rivero, Darío Botinelli; Botero (Ulloa) y Jimenez (Peirone).

San Lorenzo fue el primer campeón de este trofeo iniciado en 2002, llegando a cuartos de final en 2006 (eliminado por Toluca) y 2009 (eliminado por River de Uruguay), segunda fase en 2003 y 2004 y eliminaciones tempranas en segunda fase en 2007, 2008 y 2013.