A repetir el triunfo de 1960

El 10 de enero de 1960 Toluca y San Lorenzo dieron el puntapié inicial al Torneo Pentagonal de México, que contaba también con la  participación de los locales América y Chivas y los brasileños de Fluminense. Todos los partidos se jugaron en el estadio de la Ciudad Universitaria en el DF, a unos 2240 metros sobre el nivel del mar

San Lorenzo, invitado como campeón vigente argentino, se alistó con: Carrillo; Cancino e Iñigo, Castillo, Reynoso y Juan Martínez (luego Juan Carlos Guzmán); Facundo (Modesto Benítez), Miguel Angel Ruiz (Herrera), Omar Higinio García, Sanfilippo y Boggio (Lallana). El partido se disputó ante unas 70 mil personas.

A los 13 minutos Sanfilippo habilitado por García batió a Festa (ex arquero santo), aunque dos minutos después empató Castañón para los diablos. Nuevamente el “nene” Sanfilippo desniveló a los 19 con un fuerte tiro desde 20 metros tras un contragolpe. Sobre el final del partido llegaron las otras emociones, al convertir Lallana a los 43 minutos del complemento y descontar otra vez Castañón a los 44.

San Lorenzo venció luego a Chivas por 3 a 2, al América por 4 a 1 y solo perdió con Fluminense por 3 a 1, igualando el pentagonal con el propio Toluca, siendo declarados los dos como campeones. Como saldo negativo de esta gira la grave lesión de Omar Higinio García, que detuvo su brillante y corto paso por el club.

En la altura de Toluca (2663 msnm) San Lorenzo disputó dos partidos con saldo negativo. El 21 de febrero de 1965 los “carasucias” con Veira, Areán, Doval y Casa entre otros, cayeron por 2 a 0 en un amistoso. Por su parte de forma oficial el 1° de noviembre de 2006 San Lorenzo también perdió por 2 a 0 en la Copa Sudamericana, derrota que le valió ser eliminado por la regla del gol de visitante.